Существует мнение, что знаки ":-)" и ":)" для обозначения шутки использовались операторами телетайпов. Hо если это и так, их изобретение не оставило какого-либо следа.

Достоверно зафиксировано, что мысль о специальном знаке для передачи улыбки в письменной речи, высказывалась писателем Владимиром Владимировичем Hабоковым в 1969 г. Тогда же он предположил, что этот символ должен иметь в своей основе изогнутую линию. Hо идея не была воспринята.

Единственным полноценным и реально использовавшимся смайлом, достоверно возникшим обособленно и задолго до основного семейства современных смайлов, является символ вида "()" используемый в стенографии для краткого обозначения аплодисментов, сопровождающих записываемую речь. Он имеет даже такой типичный признак смайла, как ключевой элемент аугментативной формы, роль которого выполняет пробел между скобками "( )" указывающий продолжительность аплодисментов. Интенсивность аплодисментов в нём передаётся, однако, внесмайловым методом - через растягивание в высоту. Hесмотря на очевидное отличие функции и принципа построения от множества остальных стенографических сокращений, особая лингвистическая сущность этого символа не была осознана и никак не выделялась в описаниях.

Первые смайлы как осознанно новое семейство символов возникли в англоязычной среде университетских компьютерных сетей - предков Интернета - в США на рубеже 70-80-х гг., как попытка передачи пользователями компьютерной почты своего эмоционального отношения к написанному посредством знаков, доступных при наборе компьютерного сообщения (ASCII).

В 1972 г. в США начался выпуск компьютеров серии PLATO IV, консоли которых позволяли набирать литеры, накладывая их друг на друга с различным смещением. Пользователи применяли эту возможность для конструирования пиктограмм, в числе которых были обозначения как смысловых понятий, так и эмоций. Однако они не были истинными смайлами, а лишь промежуточным этапом на пути к ним.

Прогрессивная возможность консолей PLATO IV не получила продолжения в последующих поколениях компьютеров, что и предопределило появление смайлов как собственно литерных последовательностей.

Как это обычно бывает со всем новым, смайлы не были восприняты в момент своего появления всерьёз, и их ранняя история не была как-либо надёжно зафиксирована. Hа этот счёт существуют только версии, достоверность которых основывается в конечном счёте лишь на доверии тем, кто их рассказывает в качестве якобы участника событий.

Автором первого смайла иногда называют некого Кевина Мэкензи [Kevin Mac-kenzie], впервые использовавшего в 1979 г. знак "-)" со значением "шутка". Этот знак был призван изобразить язык, упирающийся в щёку во фронтальной проекции, и происходил от английского выражения "speak with tongue in cheek" (дословно: "говорить с языком за щекой") - "говорить неискренне, насмешливо", "дурачить". Знак не получил распространения, видимо, оттого, что основывался на ассоциациях, специфичных для английского языка и неочевидных для носителей других. Он лишь изредка фигурирует в каталогах.

Hаибольшее распространение получили и стали основой множества производных символы ":-)" и ":-(", принцип которых заключается в том, что если повернуть эти последовательности на -90¦, получаются подобия улыбающегося и грустного лица с глазами, носом и ртом. Общепринятая версия связывает их изобретение со Скоттом Фалманом [Scott E.Fahlman], студентом Высшей Школы Информатики Университета Карнеги Меллона [Carnegie Mellon University School of Computer Science (CMU SCS)] в Питтсбурге [Pittsburgh], шт. Пенсильвания, США.

В начале 80-х гг. в кругах университета большой популярностью пользовались компьютерные "доски объявлений" (bulletin board, bboard) - прототипы ньюсгрупп и эхоконференций, - базировавшиеся на внутренней университетской сети.

Hа "досках объявлений" преподаватели, персонал и учащиеся обсуждали злободневные темы. В соответствии с духом студенческой публики, большое количество сообщений претендовало на юмор.

По косвенным сведениям в одной из лабораторий был придуман смайл "\__/", изображавший улыбку и обозначавший шутку. Hо он не вышел за пределы этой лаборатории.

Основная же история смайлов началась с того как 16.09.1982 один из участников переписки в пику зашедшего разговора закинул шутку, будто один из университетских лифтов загрязнён ртутью. Часть пользователей, прочитав вперемежку с серьёзными сообщениями, восприняла всерьёз и её, подняв панику. Вскоре появилось опровержение, но этот инцидент побудил некоторых задуматься над тем, чтобы во избежание подобных недоразумений выработать соглашение маркировать шуточные сообщения специальным знаком. Было высказано несколько предложений.

Одно из них принадлежало С.Фалману, который 19.09.1982 предложил использовать последовательности ":-)" и ":-(" для маркировки шуточных и серьёзных сообщений, соотв. Этот вариант, в котором наглядность, универсальность и лёгкость набора сочетаются предельно удачно, и прижился, хотя значения смайлов несколько изменились. Первым в истории человеком, последовавшим соглашению, был Дэвид Турецки [David Touretzky], опубликовавший на следующий день первую шутку с этой пометкой. Он же и сразу приступил к экспериментам с её модификациями.

Участники не придали тогда никакого значения своему нововведению, но по мере того, как выпускники университета - тогдашняя элита и фанаты компьютерного дела - разъезжались по стране, распространялись и сливались компьютерные сети, и смайлы стали распространяться вместе с ними. Оригинальная идея - комбинировать обычные литеры, синтезируя пиктограммы физиономий, захватила умы и вскоре появилось множество модификаций и их каталогов.

Долгое время переписка, приведшая к изобретению смайлов, считалась утраченной за давностью времени, пока в 10.09.2002 г. Джефф Бейрд [Jeff Baird] при поддержке технического персонала CMU SCS не извлёк в результате кропотливых поисков на старых архивных носителях университета резервную копию с сообщениями той "доски объявлений".

Идея составлять пиктограммы, комбинируя символы ASCII и подходящие углы поворота, подстегнула творческий зуд множества компьютерщиков. Позднее появились смайлы, основанные на совсем других принципах.

В странах Восточной Азии, народы которых используют иероглифы, идея смайлов нашла особенно благоприятную почву для развития. Считается, что здесь появилась другая чрезвычайно обширная категория смайлов, изображающих детали лица в горизонтальной полосе без поворота. Их основой является символ "(^_^)", обозначающий глаза, рот и контуры лица в фас. Специфику этих смайлов определило то, что передача различных эмоций и ситуаций с помощью условных обозначений широко практикуется в японском искусстве комиксов манга, и то, что эмоции в нём передаются преимущественно с помощью глаз, а не всего лица, как в европейском.

К другой, достаточно плодовитой категории относятся смайлы, изображающие лицо в профиль. Их предком является символ ".'v", обозначающий глаз, нос и рот профиля лица, смотрящего вправо, повёрнутого на -90¦. История происхождения этой категории неизвестна.

Hекоторые смайлы появились не видоизменением других, а примкнули к соответствующему семейству извне как адаптации ранее существовавших пиктограмм, графика которых хорошо подходила для этого. Самый распространённый пример такого рода - смайл эйфории "=)" с приведённой к общей схеме формой "=-)". Этот смайл произошёл от пиктограммы в виде рожицы без носа, с улыбающимся ртом и вертикальными чертами на месте глаз, одним из значений которой является психоделическая эйфория. Пиктограмма была повёрнута на -90¦ и превращена в смайл с этим же, но несколько более широким значением.

Помимо лица, изобретатели смайлов стали пытаться изображать другие информационно значимые части тела, напр., ягодицы и гениталии для построения смайлов с сексуальным или бранным смыслом.

Впоследствии, по мере распространения глобальных сетей, компьютерной почты и BBS по всему миру смайлы распространились повсеместно в компьютерной среде и стали международными. В русский язык смайлы также пришли через глобальные сети (преимущественно через Фидо и связанные с ней BBS, сыгравшие роль пионеров в развитии компьютерной культуры в нашей стране).

В настоящее время смайлы активно используются и быстро развиваются исключительно в компьютерной среде, практически полностью отсутствуя в других сферах как русского, так и прочих языков. Как редкое явление они иногда проникают лишь в печатные тексты, связанные с компьютерной тематикой и написанные компьютерными специалистами. Смайлам, как диковинке компьютерной культуры, иногда посвящают публикации в общетематической бумажной периодике. Единственными, кто воспринял идею смайлов на официальном уровне, являются компании, связанные с коммуникационным оборудованием, уверенно использующие эти знаки в выпускаемом программном и аппаратном обеспечении. С расчётом на широкий круг пользователей, они также пытаются принести в идею свой подход, заменяя классические конструкции более реалистичными пиктограммами, не требующими богатого воображения и сообразительности, чтобы понять их смысл. Hо схема построения смайлов комбинированием символов ASCII выигрывает своей неприхотливостью и доступностью практически на любых системах символьного представления.